Het recreatieaanbod in Winterberg is enorm. Naast de lange langlaufloipes, de rodel- en bobbaan, valt ook het skiplezier niet te onderschatten. Winterberg heeft ruim 3,5 kilometer aan kunstmatig besneeuwde pistes. ’s Avonds is de loipe in het Kurpark verlicht en kun je naar hartenlust naborrelen in de vele 'Gemütliche' cafés.
Het eten in Winterberg is uitgebreid. Er zijn vele soorten restaurants, zoals Bistorant Uppu, Restaurant Kupferpfanne en de Schnitzel-Stube Bödefelder. Nog een opmerkelijk restaurant is restaurant AstenRose. Dit restaurant met een zeer vriendelijke service en opmerkelijke ambiance heeft een uitgebreide menukaart.
De après-ski wordt met de jaren beter in Winterberg. De echte après-ski direct aan de piste is vooral de Skihutte bij Poppenberg (Möppi's Hütte). Ook de Alpenrausch is bekend. Deze Duitse feesttempel is immens groot. In Winterberg kun je ook andere dingen doen als; een bezoek brengen aan het casino of avond rodelen. Tenne Winterberg is een bar en discotheek in één, die zich kenmerkt met verschillende muziekstijlen als pop, dance en rock.